《流行乐最传奇一夜》中最具争议的故事之一是乡村歌手Waylon Jennings突然退出这个非常成功的慈善项目。作为20世纪70年代和80年代流行的乡村音乐中的“罪犯”子流派的先驱，Jennings与Willie Nelson一起被誉为乡村音乐名人堂的成员，他以《Mammas Don't Let Your Babies Grow up Cowboys》和《Good Hearted Woman》等歌曲而闻名。

Jennings于2002年因糖尿病并发症去世，享年64岁。他还在《正义前锋》（1979-1985）中扮演重要角色，在146集的剧集中出现了144次，饰演The Balladeer。他创作并演唱了该剧的主题歌《Theme from 《正义前锋》（Good Ol' Boys）》。作为一个“好孩子”的概念与Jennings决定退出《流行乐最传奇一夜》中的USA For Africa行动有很大关系。

Jennings拥有那个时代最令人难以置信的声音之一，但显然也有着房间里最不容忍的心态之一。正如《流行乐最传奇一夜》所描绘的那样，USA For Africa成员之间就是否用斯瓦希里语（肯尼亚、坦桑尼亚和乌干达等东非国家的母语）唱一些歌词展开了激烈的争论。这个想法最初是由Stevie Wonder提出的，但Jennings不愿意讨论。

最终，Jennings离开了位于洛杉矶加利福尼亚州的A&M录音室，并且有一段时间没有回来。在离开之前，Jennings曾说过：“没有好孩子会用斯瓦希里语唱歌。”关于Jennings是否在《我们是世界》录制结束前返回还存在一些争议，但他的名字被列入了合唱团成员的名单中。最终决定是不包含斯瓦希里歌词，因为这将不包括其他非洲语言。

大约在《我们是世界》发行的同时，Waylon Jennings的歌唱事业开始走下坡路。《正义前锋》系列剧的最后一集已于1985年2月8日播出，Jennings已经写了除一首之外的所有美国乡村排行榜冠军单曲，他的最后一首是1987年的《Rose in Paradise》。Jennings在《流行乐最传奇一夜》中的表现并不出色，他的唱片销量在整个20世纪80年代后期逐渐下降。